Juan Bautista de Toledo fue el encargado de poner en pie esta inmensa obra sobre una superficie de más de treinta y tres mil metros cuadrados, en donde se ordenaban, alrededor de distintos patios interiores y con la iglesia como eje central, distintas dependencias: monasterio, hospedería, estancias reales, huerta, jardines, claustros, biblioteca, etc.

Al morir el arquitecto, en 1.567, se hizo cargo de la construcción Juan de Herrera, quien la vio terminada en 1.584. Desde entonces, el lenguaje arquitectónico aquí utilizado, que creó escuela, se conoció por estilo herreriano.

Se basaba en el protagonismo de la pureza de la línea frente a cualquier abuso de elementos decorativos que distrajese la contemplación de la arquitectura. Así, en el exterior, resultan impresionantes los metros lineales de fachada que parecen interminables, con un sinfín de idénticos huecos de ventanas en hileras, sin resalte sobre el paramento liso del muro, recorrido horizontalmente por dos molduras apenas insinuadas, una a media altura y otra que marca el nacimiento del tejado a dos aguas de gra en el que se abren pequeñas buhardillas. Los torreones de las esquinas prolongan en altura esta composición y realizan un doble juego: el de interrumpir la horizontalidad de la fachada de la que sin embargo hacen de elemento unificador, enlazando un paño con otro. Se rematan estos torreones en pronunciados chapiteles a cuatro aguas, también en pizarra negra, que repiten el contraste cromático con la piedra. En ellos reside, precisamente, otra de las características del estilo herreriano.

Los elementos decorativos quedan reducidos a pináculos y grandes bolas de piedra, características de ahora en adelante de este estilo. El resto de los elementos que componen las portadas son eminentemente arquitectónicos: columnas que alternan órdenes dórico y jónico, entablamentos y, finalmente, frontones triangulares.

Rodea el Edificio por sus lados Norte y Oeste una gran explanada que recibe el nombre de Lonja, toda ella solada de granito. Rodeando la Lonja están las Casas de Oficios, Ministerios, Infantes, Reina y la Galería de Convalecientes. La fachada principal mira al Oeste. A cada lado, cuatro medias columnas de orden dórico. Encima otras tantas de orden jónico y sobre el conjunto el escudo de armas de España y la estatua de San Lorenzo, obra de Monegro. La del lado Este es la más sencilla. En su centro se adosa el Palacio del siglo XVI que tiene forma cuadrada. Por este resalte se dice del Edificio que su forma se asemeja a la de una parrilla. En sus lados Este y Sur está el llamado Jardín de los Frailes. Descansa sobre 77 arcos. Es un excelente mirador desde el que se alcanza a ver Madrid y por su puesto el entorno más próximo. En un nivel inferior, está el Estanque y rodeando a éste la Huerta y el Pozo de la Nieve, empleado antiguamente como depósito de hielo.

En la visita a este Real Monasterio cabe destacar:

Los Palacios: Se empleaban como alojamiento de la realeza y séquito. Tuvieron su mayor ocupación durante el reinado de los Austrias. El Palacio del siglo XVI fue lugar de residencia del Rey Felipe II. Está formado por una serie de salas decoradas con sencillez. Numerosos cuadros y tapices cuelgan de sus paredes. La habitación de Felipe II está junto al Altar Mayor de la Basílica y desde su cama, a través de una ventana, podía seguir los Oficios Sagrados.

El Palacio de los Borbones fue restaurado en época de Carlos III; su hijo Carlos IV siguió las obras, encargando a Juan de Villanueva la actual escalera de acceso, situada en el lado Norte del Edificio. Son salas muy decoradas, destacando una colección de 200 tapices de la Real Fábrica de Santa Bárbara, sobre tablillas de Goya, Bayeu y Castillo. La mayoría de los techos están pintados en estilo Pompeyano por Felipe López. Las Piezas de Maderas Finas son salas donde sus pavimentos, puertas, ventanas y molduras están construidas a base de trabajo de ebanistería y taracea, empleando ricas maderas.

La Sala de Batallas: En esta sala se representan pasajes de las más famosas batallas ganadas por los ejércitos españoles. Todas las pinturas son Frescos, incluida la Bóveda, de estilo Pompeyano. Los autores de las pinturas fueron: Granelo, Castello, Tavarón y Cambiasso. En 1890 se instaló la barandilla de hierro que recorre toda la Sala según dibujo de José Segundo de Lema.

Patio de Reyes: Recibe este nombre por los seis reyes bíblicos que adornan su parte alta, representan a monarcas de Judea, y son obra de Monegro. Los cetros y las coronas son de bronce dorado del escultor Sebastián Fernández. Se accede al patio a través de la puerta principal del monumento.

Basílica: La Iglesia tiene planta cuadrada. La construcción está realizada en piedra granítica y es de orden dórico. La cúpula del Cimborrio está sostenida por cuatro pilares. Los Frescos que decoran la Iglesia son de Lucas Jordán y Luca Cambiasso, pintados en época de Carlos II. En el contorno y el interior del recinto se asientan un total de 43 Altares y Capillas con ricas pinturas de Navarrete, Sánchez Coello, Carvajal y Juan Gómez. A los lados del Altar Mayor están los "Oratorios Reales" y encima de éstos los "Entierros Reales", así llamados los dos grupos de cinco estatuas arrodilladas de bronce dorado. Un grupo corresponde a la familia de Carlos V y el otro a la familia de Felipe II. Todos ellos obra de Pompeyo Leoni. El Retablo del Altar Mayor tiene cuatro cuerpos, el primero dórico, el segundo jónico, el tercero corintio y el cuarto cuerpo es de orden compuesto. Las quince estatuas de bronce que lo adornan son de los Leoni, padre e hijo, y los mármoles de Juan Bautista Comane y Pedro Castello. El Tabernáculo del Retablo es una obra única en su género; la traza fue de Herrera y la ejecución de Jacome Trezzo, de estilo corintio, hecho de finas piedras y bronces dorados a fuego. En el Crucero de la Iglesia hay dos órganos, construidos por Maese Gil Brevost y restaurados en 1963.

Coro: Se encuentra sobre la entrada del Templo. Los Frescos del Coro fueron pintados por Rómulo Cincinato y Luquetto. A los lados del Coro hay dos órdenes de asientos, diseñados por Juan de Herrera y la obra la ejecutó Giuseppe Flecha. La colección de libros del Coro consta de 219 Cantorales. En la parte delantera está colocado el Facistol, en el que se colocaban los grandes libros para su lectura.

Sacristía: Toda la estancia está adornada con bellos cuadros de primer orden. Los frescos del techo fueron pintados por Nicolás Granello y Fabricio Castello. El lateral derecho de la nave está cubierto por un mueble de dos cuerpos, de ricas maderas. En el sur de la sala está el altar, cubierto por el cuadro de "La Sagrada Forma", de Claudio Coello, que oculta la Custodia con la Sagrada Forma que fue regalada a Felipe II en el año 1592 por Rodolfo II, rey de Hungría.

Panteones Reales: Felipe III, hijo de Felipe II, fue el iniciador de las obras de los Panteones Reales en 1617; y fueron inaugurados por el rey Felipe IV. Están situados debajo del Altar Mayor y se accede bajando una escalera revestida de mármoles españoles. Es de planta octogonal. Los 26 sepulcros, de traza barroca y mármol negro, contienen los restos de los reyes de las Casas de Austrias y Borbón a excepción de Felipe V y Fernando VI.

Panteones de Infantes: en 1862, bajo el reinado de Isabel II, dieron comienzo las obras, acabándose en 1888. Constan de nueve cámaras, que tienen revestidas sus paredes y pavimentos de mármoles de Florencia y Carrera. En estos Panteones están enterradas las reinas que mueren sin descendencia real y los príncipes e infantes.

Biblioteca: Posee una colección de libros de un valor incalculable. Fue organizada por el gran humanista Benito Arias Montano, ayudado por el Padre José de Sigüenza hacia 1577. En todo su alrededor están instaladas las estanterías de maderas finas, diseñadas por Juan de Herrera y talladas por Giuseppe Flecha y Gamboa. La parte superior de la Biblioteca es una bóveda de cañón pintada al fresco por Peregrin Tibaldi. Entre muchos libros notables destacan: las Cantigas de Santa María, de Alfonso X el Sabio; obras autógrafas de Santa Teresa de Jesús; Códices mozárabes; el Códice Aureo (escrito con letras de oro); y gran cantidad de manuscritos persas y árabes. Esta Biblioteca es pública y puede accederse a élla para el estudio o lectura de sus libros.

Salas Capitulares: Convertidas en museo de pinturas, están formadas por tres grandes salas llamadas Capitulares por ser donde los monjes celebraban sus juntas o capítulos. La primera, que sirve de antecámara o zaguán, ocupa el centro y las otras dos, que se extienden a uno y otro lado, son las llamadas propiamente Capítulos. Las obras que se pueden ver son de El Bosco, Martíre Neri, Navarrete, Lucas Jordán, Mario de Fiori, etc.

Nuevos Museos: Coincidiendo con la celebración del IV centenario de la construcción del Monasterio se inauguraron en su recinto dos museos monográficos: la Pinacoteca y el Museo de Arquitectura.

• Pinacoteca: de aspecto y decoración semejante a las Salas Capitulares; sus solados son de mármoles blancos y grises. El salón mayor es conocido como el Salón de Honor. A la entrada de los Museos nos recibe la impresionante obra de Domenico Theotokopuli "El Greco", "El Martirio de San Mauricio". La Pinacoteca se completa con nueve salas:
  • Escuela Alemana y Flamenca, siglos XV y XVI.
  • Miguel Coxcie.
  • Tiziano.
  • Escuela Veneciana e Italiana.
  • José Ribera.
  • Escuela Española, siglo XVII.
  • Escuela Italiana.
  • Escuela Italiana, Flamenca y Holandesa.
• Museo de Arquitectura: Está instalado en la llamada por Juan de Herrera "Planta de Bóvedas". Dividido en once salas, se muestran en éllas reproducciones de los planos usados en la construcción del Monasterio, costo de las obras, herramientas usadas, las grúas que llevaron las piedras a lo más alto del edificio, y la importancia que los diferentes oficios tuvieron en la fábrica de El Escorial.